民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
并且无法认同他们的观念，什么叫“现在接力棒到了我的手上”？女性是这么被看待的吗？这句话一出简直毁了前面这么好的感情！
搞得跟击鼓传花似的 还好全员好人 不然也太不负责任了吧
汇聚在弹钢琴那就结束多好，硬给石原按了一个催泪结局，真是傻白甜剧情。
这片子透着一股很诡异的黑色幽默感，喜欢。复制一个人代替自己的生活，也不知道谁才最倒霉，复制人开会太有意思了xs
让我想起《天鹅挽歌》和《逃离克隆岛》，说实在的，这部的剧情有点乏味。
如果不是为了永野芽郁跟石原，真的没必要看。
天呐这剧情...?
永野芽郁是真美～
这剧情虽然有点离谱但还是温暖啊
剧情有点扯，但好好哭，哭得脑袋疼。永野芽郁好好真的好好看，哭戏好绝
小嘤是坚强的小姑娘 小优很幸福一直被爱包围着 “不靠谱”的梨花妈妈的爱原来是这么的深 最后真的是太好哭了
能看到石原里美和田中圭结婚，两个小时的无聊电影也值得了
承认主要看脸，故事线发展到一半，我都觉得凌乱…
还是老味道，这种别扭且迷惑的行为，都是为了那份隐藏的爱，日本人还挺喜欢拍这种所谓的温情的。但小朋友在那个年纪，是很难理解背后的爱的，且反而可能留下更多的不安和局促。最终能好好的长大成人，太不容易了。
总体来说还行...一开始以为是几对关系的叙事，结果是一段关系的不断延续...虽然猜到石原最后的结局，但还是有点感动...女儿长得很好看，有点像贾静雯...
其实我觉得还行，特别是毕业歌转场的时候说明樱樱就是优子那里真的好感动，虽然我认为梨花没有资格骗樱樱，没有能力带大其实就应该让她和爸爸走。但是最终有这么多爱她的人真好啊
它竟然两个多小时！太神奇了，明明应该内容很扎实，结果细想竟然来来回回就这点事儿（？），每一段转折之突然，就像想吃巧克力，结果去菜市场买了块生姜。可恶的是，整体上我还是很吃这种调调的……
石原里美的经典咧嘴笑，上了年纪也只让我看到了嘴角的皱纹和法令纹。本片也可以别称——《被拖累的老公的一生》
石原里美真的，我想有个这样的姐姐啊！（好像我有诶，幸运！）女主真的是好命，论 有一个漂亮厉害好妈妈的幸运一生。
莫名其妙的情感，莫名其妙的剧情。（咩真的可爱治愈
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